初战袁术

果然不出刘备所料，袁术趁刘备立足未稳，向他发动大举进攻。建安元年(196)六月，袁术发动了攻打刘备的第一次战争。

是年八月，曹操控制了汉献帝，自领司隶校尉，录尚书事；九月，自为司空，行车骑将军，“百官总己以听”。为了笼络刘备，曹操表荐刘备为镇东将军，封宜城亭侯。刘备改换门庭的投机所为不到一年就得到意外的回报，他仿佛成为一颗冉冉升起的政治明星，这便是乱世，也正是因为乱世，刘备很快就品尝到了被挫败的滋味。

对于袁术的进攻，刘备兵分两路进行抵抗，“使司马张飞守下邳，自将拒术于盱眙、淮阴，相持经月，更有胜负”。

“更有胜负”,也就是互有胜负的意思。但双方力量对比很快发生了变化，一是自身力量迅速地削弱了。史载，陶谦故将、下邳相曹豹与张飞不和，张飞欲杀之，激起州治下邳城内大乱，“豹众坚营自守”,不听刘备、张飞的调遣和号令，投降了吕布；中郎将丹杨许耽，也准备投靠吕布。二是袁术与吕布联合，敌方力量更加强大了。袁术为了拉拢吕布攻击刘备，夸奖他的同时，并答应资助军粮二十万斛。形势急转直下，刘备迅疾由相对劣势变为绝对劣势。

吕布其人，有奶便是娘，于是“引军水陆东下”。吕布军到下邳西四十里扎营，刘备中郎将丹杨为吕布打开城门，吕布得以入城，张飞兵败，吕布占下邳，俘获刘备妻子及部将家属。

刘备闻讯，立即率兵自盱眙、淮阴北还，及至下邳，张飞兵已经大溃。刘备集结残部，再与袁术战，结果又败，不得已转屯于海西(今江苏东海县南)。

刘备抗拒袁术失败，表面上看是双方力量对比悬殊，实际上却是：第一，刘备为徐州牧，虽然得到徐州刺史部少数文官如麋竺、陈登、孙乾等人的拥护，但缺少拥兵武将的广泛认同，甚至没有得到陶谦亲信部队诸如州治(下邳)守将曹豹、嫡系丹杨兵及其首领许耽等主要将领的支持；第二，刘备陶醉于周围拥戴的气氛，没有重视并及时做好团结陶谦旧部的工作；第三，吕布反复无常，刘备早该知晓，及早预防袁术、吕布联军；第四，刘备自将外出，以莽将军张飞守下邳，说明他对客观形势认识错误和用人不当。总之，刘备的失败，源于他缺乏战争谋略。