第三章、认准了蒋介石
黄埔第六期共招收了4400人，徐、王被分配到入伍部第六期一团二营七连；戴笠被分到入伍生部直属团十七连。当他们领到新发的军装时，都忍不住立即穿上，在镜子前面照来照去自我欣赏。五六期的学员比前几期神气，他们发的是苏式黄卡叽布军装，再配上宽皮带、大盖帽，确实威风。年轻的学员们是在欣赏自己着军装的英姿，而戴笠却把这身军装看成是一对供他腾飞的翅膀。他强烈地意识到，一切都刚刚开始，自己必须处处小心。步步留意，不能有些许差错。记得当年那位算命先生解释小黄雀叼出的那张黄纸签上的话“一遭逢暴雨，必非池中物”时曾说过：“你将来一旦遇着贵人提携，或是好的机遇，就一定能飞黄腾达，决不会久居人下……，如今，“贵人”虽未遇上，但这震撼世界的北伐运动，不正是一场暴风骤雨吗？不正是自己飞黄腾达的绝好机遇吗？
进入黄埔，是戴笠一生中的第一个重大转折。没有黄埔生的经历，也就没有后来赫赫一世的戴笠。戴笠后来回忆进入黄埔这一件事时说：“要说我倒霉吗？也不算倒霉。要说我不倒霉吗？论黄埔资历总不如人而倒霉了。”这些话听起来颇有无头无尾之感。其实说穿了，说倒霉，是指到黄埔太晚，没有成为军校前几期的老大哥，资历不如人罢了；说不倒霉，是指假如没有选择入黄埔这一条道路，那就什么也谈不上了。虽然是一趟末班车，但幸运的是有了这趟末班车，才有以后的一切荣华富贵。
当时，由1926年3月中山舰事件引发的国共两党的斗争，至戴笠入校时在黄埔军校的师生中已经愈演愈烈，有时几乎到剑拔弩张的程度，并很快地在黄埔六期学生中逐渐反映出来。学生们三三两两地议论，争论问题，形成不同的圈子。戴笠从不谈论政治和国共两党斗争的问题，更不参加学生之间的争论，表现出他的成熟、老于世故和狡诈。入伍半个多月时间，从官到兵他都已经熟悉。他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟之类；他能喝酒，也因此常请人，兰花豆、花生米、西瓜子等随身带。在校夜自修期间，他常常溜出校门，买花生米、老酒之类，请一些与自己谈得投机的同学在宿舍里一边喝酒，一边胡聊。戴笠尤其对官长能察颜观色，通过其一言一行，分析其性格、心理活动、生活嗜好以至政治倾向，然后投其所好。无论师生，凡与他接近的，都能有点好处。戴笠结交师生，皆能因人而异。北方人爱喝烈酒，广东人爱抽强盗牌香烟，他就针对各人特点结交，颇得众人好感。但是，他对每个学生的谈话都铭记在心。对每个学员的活动都注意认真观察。藏笠对学校组织的各种活动都积极参加，对出差、跑跑腿一类的杂事很主动，尤其喜欢给食堂当采买。这当然是戴笠生性好动，不耐久坐，不甘寂寞的缘故，但据说当采买可以从中揩油，手头活络，不无小补。
第六期入伍生在校本部集中几天之后，就开往广州燕塘营房驻扎。燕塘营房的条件比较本部相差甚远，宿舍、教舍均是茅草盖顶的竹棚，床铺也是竹子绑成的二层铺。躺在**就跟躺在野外差不多，四面通风。条件虽说是艰苦，但学员们各个精神饱满，毫无怨言。不过正式训练开始以后，有许多人就吃不消了。按新兵教育规定，新兵以操场训练为主，每天除早操外，必须操练四个小时。这四个小时立正、稍息、摸、爬、滚、打，活动量是相当大的。这种训练无疑是培养军人体力、意志必不可少的环节。也是对入伍生最严峻的考验。在这种严格的训练中，许多身体差、意志薄弱的青年，往往就被淘汰了，还有的病倒了，甚至还有个别的开了小差。
戴笠虽属壮年，也常常感到力不能支，但他牢牢记住孟子的那句话：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨……”无论多苦多累，他总是咬牙忍着。而且闲暇之余，他就苦读教材，并认真研读了《曾文正公家书》、《曾胡治兵语录》和《俾斯麦传》。因为他听说校长蒋介石最佩服清末镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国18世纪的宰相俾斯麦，很爱读曾国藩的著作和《俾斯麦传》。
戴笠通过对这些著作的研读，渐渐摸出了蒋介石的一些执政思想，他觉得蒋介石重视黄埔军校，也是受曾氏先的影响，而蒋介石率部东征、北伐，同是如同俾斯麦当年推行铁血政策，发动丹麦战争、普奥战争、普法战争一样，是为了建立一个统一的政权结束封建军阀割据的局面。他越来越崇拜曾国藩和俾斯麦，也越来越崇拜蒋介石。他认为曾氏与俾氏是古代的英雄，而蒋介石则是当今的豪杰。特别是当北伐军胜利进军上海，打败了孙传芳，浙江等省已被北伐军所占领之后，他对蒋介石更是崇拜之至。
1927年初，由于前几期的学员大部分上了前线，维持广九沿线治安的责任就落在了第六期入伍生的肩上。戴笠所在的十七连和其它三个连队，被派往东莞，边维持治安，边操练。这正是初春的黄梅季节。阴雨绵绵，除了站岗值班的学员外。大都在营房休息、看书。这天，连长带来两个中年军人，其中一个矮小而强健，另一位较高且白晰。连长介绍说：“这二位是我们三期的学长、老大哥，现在是入伍生部的监察干部。特地来连队了解情况的。同学们有什么问题，都可以跟他们谈谈。”后来，那个矮子自我介绍说，他叫胡靖安，而另一位叫陈超。
胡、陈二人在连队住了几天，分别找一些同学谈话。这天，戴笠正在宿舍看《曾文正公家书》，胡靖安大咧咧地走过来笑道：“老弟看什么书？”当戴笠把书的封面翻给他看时，他满意地说：“嗯！不错，这正是校长爱不释手的书。怎么样？你看后有什么想法？”
戴笠不知他的来历，也不肯轻易表态。故避重就轻地说：“我觉得文正公的父亲可是个了不起的人物。天下人恐怕也只有他有资格写出那样的对联。”说着，他便微微摇头吟道，“粗茶淡饭布衣裳，老夫享了；齐家治国平天下，儿辈为之。“说得对！若无曾劫刚这位博学多才的老夫子，恐怕也教育不出曾国藩、曾国荃这样的弟子哟。要不然，校长怎么对曾氏父子推崇备至呀！”胡靖安见戴笠谈吐不俗，一副城府很深的样子，很是欣赏。
戴笠见他每句话都离不开“校长”，仿佛他与校长挺熟似的，心里就有了几分底。当胡靖安问他毕业后打算干什么时，戴笠立即毫不犹豫地大声说：“我想给校长当警卫。”
他的话一出口，周围的一些同学不禁哈哈大笑起来，有人甚至嘲讽地说：“雨农啊雨农，你也太没出息啦！校长培养我们，难道只是让我们去给他端茶、递水、扫地、当听差？！”
“这有什么不好？校长统兵打仗，日理万机。还有比护卫校长安全更重要的吗？我若能给校长当听差，就是莫大的荣幸！”戴笠竟毫不脸红，回答得理直气壮。
在座的同学大都嗤之以鼻，而胡靖安却认为戴笠正是他要找的联络对象。他认为，只有像戴笠这样崇拜蒋介石的人，才是值得信任的人。所以，他让他暗中注意连队里某些人的活动，及时向他汇报。
戴笠的脑子是何等机敏！他一听是校长让胡靖安返校并传达旨意的，便立刻想到，那么胡氏一定是蒋校长的人了。于是他毫不犹豫地接受了胡靖安派给他的任务，一发现某些学生的活动，就立即报告，并且连那些常看《向导》、《中国青年》的同学，也都被他汇报到了胡靖安那里。
说起来，胡靖安还真是蒋介石派回广州的。原来，蒋介石率北伐军挥戈北上之后，总担心别人党乘机掌握他苦心经营的黄埔军校。他曾一度把思想左倾的教育长邓演达调往前线，改派方鼎英为教育长。方鼎英是个典型的军人，以服从命令为天职，易于驾驭。不过方鼎英毕竟是个忠厚的长者，对于学生，无论是哪个党派的人，都一视同仁。因此，蒋介石还是不放心。北伐军到达武汉之后，他立即派自己心爱的学生胡靖安、陈超等人返回广州，暗中联络一些得力干将，监视或限制别人的活动，为日后的“清党”做准备。所以，胡、陈等人方敢有恃无恐地四处活动。
此时，第六期入伍生第一期训练期满，调回到校本部进行考试。考试及格者方能继续分科学习。这期入伍生最初共招了4400名，到分科学习时，只剩下了1500多人。那两千多人有病退的，有开小差的，也有考试不及格被淘汰的。戴笠总算考试及格，得以升学。与此同时，蒋介石因考虑中原作战需要骑兵，故电令黄埔第六期增设骑兵营，戴笠等300名体魄强壮的学员便被选中。
骑兵营中的戴笠，自以为比同期学员又高了一等，加之有胡靖安等人的赏识，胆子也越来越大了。他一改以往被动、谨慎的态度，主动进取，开始发挥自己那压抑已久的演说才能。大谈对局势的看法。他的这些演讲，倒也吸引了部分同学，更得到了国民党校党部的赞赏，不久就被推迁为骑兵营的党部执行委员。这项任命虽说无足轻重，但在戴笠的心目中，这是他实现梦想的一个阶梯。
不久，戴笠所在的骑兵营奉蒋介石之命开注苏州集训，离开了黄埔。这个时候，高层发生了一场巨变。（预知戴笠的人生将发生什么样的转变，请看下一节）
上一节说到戴笠进入黄埔军校后，见机行事，混得如鱼得水，就在他想进一步往上爬的时候，高层发生了变化。
却说骑兵营到达苏州不久，蒋介石迫于各方面的压力，采取了“以退为进”的策略，于1927年8月14日在上海发表了“辞职宣言”，并带着自己的亲信侍从返回了老家浙江溪口。这就是蒋介石的第一次下野。蒋介石一下野，刚刚组建不久的骑兵营，便如同孩子没了娘，行政上无处接洽，经费也无处领取，沈营长急得像热蜗上的蚂蚁。他与广州校总部联系，得到的回答是：“离校学员的安置、经费问题，尚在研究之中”，让他们先自己设法解决经费问题。沈营长觉得这种局面应及时向蒋介石汇报。蒋介石虽然下野了，但毕竟还是他们的校长。而且，蒋介石只不过辞去了革命军总司令之职，并不等于永不参政。所以，他便特意派了他最赏识的戴笠和另一个学员，代表骑兵营去溪口陈情，希望蒋介石早日复职。戴笠虽然对蒋介石的下野感到很震惊，但他也同沈营长一样，认为像蒋介石这样的大人物不可能一蹶不振，自己若能在他危难之际，向他表示忠诚，一定能给他留下极深的印象，这对自己将来的前途肯定有好处。这就如同孙中山先生被陈炯明逼离总统府，在永丰舰上避难时，蒋介石跑去追随左右，从而得到孙中山先生的信任和重用一样。他明白，自己此行必将取得意想不到的收获。
溪口乃浙江奉化县一个小镇，距宁波不过三四十公里，并有公路直达镇上。全镇的六七百户人家，大都居住在沿剡溪北岸的一条三里多长的街旁。街上多为平房，间或有几家杂货店、米面店、饭铺和茶馆。蒋家的丰镐房为二层木楼，位于这条街的东头，大门面街临水，并与对岸的笔架山遥遥相对。
戴笠等人到达之时，蒋介石已去了附近的四明山雪窦寺。
蒋介石的长兄蒋锡候，让副官安排他们在丰镐房住下。戴笠以为蒋介石不屑见他们这些无名小辈，故以去寺庙礼佛为托词，便疑惑地问那副官：“校长也信佛教？”
副官笑道：“太老夫人和毛氏夫人，都是虔诚的佛教徒，校长自幼就信。”他说着。看到戴笠疑惑的目光，又接着说，“校长每次回来都要去雪窦寺跟太虚法师单独谈好长时间呢。这次校长要在那静憩一阵子。”
“哦！我们有事想向校长汇报，仟么时候可以晋见校长？”戴笠担心这次又见不到蒋介石，颇为着急地问道。
“放心！你们今天就在这里歇息一下。如果愿意，明天可以先拜谒一下太老夫人的陵墓，然后，径直去雪窦寺。”副官似乎很理解他的心情。
次日，戴笠等人在丰镐房吃过早餐，便请一名卫士陪他们去拜谒蒋母陵墓。戴笠早就听人说过，蒋介石非常孝敬母亲，母亲去世后，他为其修了一座很大的陵墓，并请孙中山先生及汪精卫、胡汉民等国民党元老题写墓碑、墓志。戴笠如今既然到了溪口，哪有不去拜谒之理？
蒋母陵墓位于溪口白岩小鱼鳞岙中垄，从丰镐房到那里要走很长一段路。路上，戴笠掏出高级香烟请卫士抽，并尽量地恭维他，想从他嘴里多听到一些有关蒋介石的情况。
蒋母陵墓确实修筑得十分气派。一色花岗石墓碑和围栏，孙中山先生题写的“蒋母之墓”四个大字赫然墓碑之上，十分醒目。墓碑上方横刻“壶范足式”四个小字，两旁题有：“祸及贤慈，当日梗顽悔已晚；愧为逆子，终身沉痛恨靡涯”的对联，为蒋介石自撰，张人杰书写。另外还有一方由汪精卫、胡汉民撰文，大书法家沈尹默书写的墓志铭，亦是别具一格。
戴笠等人观赏片刻，即走到墓碑前，毕恭毕敬的对着墓碑三鞠躬，然后四周环顾一番。只见北面山峦由远而近，层层叠叠，似长龙般蜿蜒而来，到了墓前则微拱起一座小丘，直通山巅，有如游龙的龙头；陵墓的西面山峦一直向东环抱，又掉头向南方奔腾而去。而墓穴的东面则有曲折如飘带般的剡江从南飘来，又转向东南飘去……
“好一处山环水抱的幽胜宝地！”戴笠脱口赞道，他突然想起卫士刚才的话，又接着问道：“这墓穴可有何说道吗？”
卫士笑道：“我等肉眼凡胎，自然看不出墓穴的奥妙。但据太虚法师说，太老夫人的陵寝位于龙脉之上。你看这连绵而来的山峰。不像一条长龙？”他指指北面的山峦，又指指墓前的小丘，接着说：“你看这小山包，像不像一尊大肚弥勒佛？有印山，有明堂。太虚法师说，这墓穴正好在弥勒佛的肚脐上。这里是一方天设地造的宝地，风水极好，子孙后代必大显大贵。”戴笠听了，觉得颇有道理，连连点头称是。而同来的另一个同学却略有所思地问：“照这么说，校长应是一帆风顺，平步青云才是。可如今好端端的却又要引退辞职，这……”
“嗨！这算什么？太虚法师讲，从校长的生辰八字来看，今年是流年不利，犯天狗星，交秋之后冲动，不死也伤。不过校长正在行运，后福无穷，决不碍事，一两年之内必东山再起，权位至贵。这就是叫‘飞龙返渊，腾骧在望’……”卫士不等对方说完，就抢过了话头，一副煞有介事的样子。
说者无心，听者有意。卫士这番有关求签算卦、风水八字的闲话，把个原本并不甚信神、不甚信命的戴笠说得心中暗喜。现在他倒宁愿信其有，而不愿信其无了。他认为，从公而言，只要校长能东山再起，实行宁、汉合作，继续出兵北伐，就能打败奉系军阀，统一中国，建立统一的中华民国。论私而言，他自己作为黄埔生，定能受到重用，有所发展，而且按算命先生所说，自己亦是属“双凤朝阳”格，只要得到贵人提携，定能大富大贵。现在自己也已改名换字，弥补了命中五行缺水之不足，只是那命中的“贵人”却还一直迟迟未曾出现，莫非就是蒋介石吗？戴笠越想越兴奋，此行真乃天赐良机啊！他决心要在晋见蒋介石时，给对方留下良好的印象。
拜谒完蒋母陵墓，卫士领着他们沿一条石板小径，直往雪窦寺而去。该寺乃四明山区的一座名刹，始建于东晋年间，寺庙规模不大，气势却非同寻常。它位于群山众壑之向，且有两道溪水从寺后的山顶蜿蜓而下，环寺两侧汇于寺前一荷花池中。远远望去，寺庙上下，云烟缭绕，真若蓬莱仙境一般……“好一个佛地洞天！”戴笠禁不住赞叹道。
“这还用说，总司令每次返乡，必先在此小憩数日。”卫士说着，加快了脚步，并回头又说：“你们慢慢走，我先去通报总司令。”
卫士一走，戴笠等人无心观赏，也快步往寺庙走去。就要见到蒋介石了，戴笠心里又紧张又激动。他一个劲儿地告诫自己，见了校长切不可造次鲁莽，一定要给校长留下个好印象。
他心里清楚，只有留下了好的印象，才有将来发迹的机会。所以，作为一名员工，一名下属，在必要的时候，给领导留下好印象，非常关键。
他们站在寺内两株约有四人合抱那么粗的白果树下，稍等片刻，卫士即来告诉他们，总司令同意接见他们。于是他们跟随着卫士走过大雄宝殿，来到后院的一间禅房。只见蒋介石身着长衫，端坐在一香案之侧，见他们进来，抬眼看了看。他们便毕恭毕敬地向他行军礼。只听老蒋低沉而缓慢地哼了两声：“嗯，好，好！你们有什么事？”
戴笠立即双手递上沈营长及全营学员给蒋介石的陈情信，同时干脆利索地说：“我们恳请校长收回辞呈宣言，率领我们继续北伐！”说完，他即垂手而立，等候回话。蒋介石接过信，边看边点头，嘴角现出一丝难以觉察的笑意。
“嗯，嗯！很好！”蒋介石看完信，鼻了里哼了两声，然后接着问，“现在骑兵营情况怎么样？”他平静地望着戴笠和另一个学员，看神情，他根本没认出戴笠来。
戴笠等向他如实汇报营里的情况，表示对蒋的下野很难过，对骑兵营的前途很忧虑。蒋介石听后微微点点头，站起身，在室内踱了几步，沉思片刻，拖腔拉调地说道：“放心！困难是暂时的。你们都是我党的宝贵财富，会妥善安排的……”正说着，一名副官进来报告说，张静江、吴稚辉求见。蒋介石说了声：“好！请他们在客房歇息，我就来。”说完，他转身对戴笠二人说：“回去告诉沈振亚，困难是暂时的，让他好好维持一下，会解决的，嗯，你们回去吧，谢谢你们。”
这几句话无疑是送客之意。戴笠等知趣地向蒋介石行了个礼，说声：“校长保重！”便随一同前来的卫士走了出去。
此时的戴笠心情很复杂，他既为自己第一次见到蒋介石而兴奋，同时，也为这次见面太仓促，甚至可能根本没给他所崇拜的人留下任何印象而遗憾……
溪口之行并未解决兵营的经费困难。戴笠等人回营不出一个星期，沈营长窘迫得只能让自己的妻子变卖首饰来维持全营学员的菜金了。许多学员不忍让营长夫妻为难，纷纷设法自谋出路。戴笠正不知该怎么办时，突然接到家中来信，说他的族侄女戴学南在杭州因政治问题被押，有生命危险，让他赶快去营救。而当时在浙江主持工作的，有他文溪高小的同窗好友姜绍谟，于是，戴笠只好请假离开骑兵营前往杭州。连他自己也没想到，这次离开，他就再也没回骑兵营，甚至连黄埔第六期各科学员在南京举行的毕业典礼他都没有参加。这样，戴笠连一张黄埔军校正式文凭都没拿到，因此，他只是黄埔的肄业生，后来常常为此而受气。（预知戴笠以后如何靠近蒋介石，请看下一节）
上一节说了戴笠第一次拜访蒋介石，内心非常激动。为了营救他的侄女，错过了毕业，成为他终身的遗憾。
1927年夏。戴笠来到胡靖安手下，开始没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向胡靖安递送，被戏称为“编外情报员”。这段时间戴搜集的情报，因为不了解高层意图，也没有活动经费和职业情报特务的经验及眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去流浪的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类，毫不起眼，没有引起人们的注意。
有时偶尔听到一些较有价值的情报资料，经过胡靖安一转递，往往又成了胡靖安的功绩。戴笠此时人微言轻，寄于胡靖安篱下，当然不会去跟胡靖安争功。相反，他为了感激和报答胡靖安的收留，取得胡的信任，还经常跑到胡家，给胡抱孩子，做一些杂事，以取悦于胡。后来戴笠回忆说，这是他一生最窝火的时期。
窝火归窝火，但是戴笠毫无怨言，他已经学会在逆境中忍辱，并积极学习每一项技能，为的就是等待时机，将来有超一日飞黄腾达。
所以，无论什么人，要想成大事，有时候为了自己将来的发展，在某个时间内忍辱负重，也是值得的。
当时，同与胡靖安在蒋介石身边负责情报工作的另一个老牌特务蔡劲军，也是黄埔二期毕业生。胡是江西赣北靖安人，蔡是广东海南万宁人，两人都受到蒋的宠信，并以侍从参谋和副官的身份搜集情报，向蒋呈递。戴笠当时半途脱离黄埔军校，按规定应作为自动放弃军校学籍处理，经胡靖安疏通。学籍虽得以保留，但还是没有取得第六期毕业生的资格，因之每每见了蔡劲军、胡靖安，犹如见了顶头上司毕恭毕敬，谨言慎语。蔡见戴态度谦卑有礼，工作勤奋，人亦机警敏捷，精明能干，也就常常给予关照。当然，蔡、胡也都从来没有防范戴有一日会爬到他们头上，成为他们的顶头上司。
1927年7月，蒋介石在国民革命军总司令部成立密查组，派侍从副官胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠、许忠五、成希超、东方白等为该组成员。该组任务主要是调查异己分子的活动，以加强蒋氏对嫡系第一军及杂牌部队的控制，表面上以调查各级部队的军容风纪情况作掩护。这是蒋介石成立最早的一个准特务组织。
密查组成立后，经过一段时间的磨练，戴笠很快显示出他这方面的特殊才能，脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高。戴笠搜集得最多的还是各方面的反蒋言论和黄埔失业同学的牢骚。一般每隔两天，他就有一份材料报蒋。戴当时以密查组成员的身份难以直接见蒋，但他又不甘心每每假手于胡靖安之手传递，把自己辛辛苦苦搜集到的较为重要的情报材料，为他人作嫁衣裳。于是，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。
蒋开始对戴的情报不甚重视，往往粗略地看过一遍，就丢过一边。因为蒋是久历江湖之人，深知下属心理。他认为戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。虽然有这种心理活动支配，但蒋每次坐车看到戴笠站在路边等候，还是吩咐停车，命令警卫人员接过戴笠的情报。戴笠也不问情报送上去有没有引起重视，每当搜集到稍有一点价值的情报，就用拦车的老办法送上去。久而久之，蒋介石觉得戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来。开始注意到戴笠的情报才能。后来，蒋亲自下条子追认戴笠的黄埔军校第六期正式毕业生资格，偶然也慰勉戴两句，让他多多搜集情报，以补耳目不足。在这段时间里，戴一人调查搜集的情报，比密查组其所有成员搜集到的情报都要多。
8月，蒋介石平生第二下野。
9月28日，蒋介石在上海乘日轮“上海丸”东渡日本，行前下令撤销密查组。以免在出国期间失去控制，受人口实，并发给该组三个月维持费。不料胡靖安领了这笔维持费后，顿起不良之心。他把戴笠、许忠五、成希超、东方白等人留住在上海他的家里，拿出少许经费，权充他们每天的伙食，而将余下薪饷尽入私囊，自己带了家眷，悄悄回到江西赣北，度假游玩去了。
戴笠等人在胡家坐吃，不几天伙食费尽数用光，却不见胡靖安送钱来，一怒之下，便抬了胡家的衣箱到当铺里典当，但打开箱子，其中尽是小孩衣服，当铺不收。许忠五知道上海大亨杜月笙仗义疏财，便怂恿戴去向杜借贷。
戴笠并无意直接去找杜月笙，而是打着胡靖安的旗号，去拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
通过杨虎的引见，戴笠第一次踏入了杜府的大门。
杜月笙依旧是长衫打扮，儒雅翩翩。戴笠则不再是当年那个破衣旧袄的小混混了，他穿一身整洁的西装，一进门就主动向杜月笙问好寒暄。
当时，杜月笙巳成了上海滩的三大亨之一，财源不断，尤其是因为支持蒋介石发动四一二政变有功，被蒋介石任命为海陆空军总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议，并在南京国民政府担任虚职。他已经打算给蒋介石一个面子，捐一部分钱出来。但是没有想到来的这个人竟然那么熟悉上海滩的生活，能够和他聊得这么投契。
于是杜月笙问道：“小兄弟年纪轻轻，就能有这般见识，实在不简单。我看你很是面善，以前是不是来过上海？”
戴笠笑道：“杜老板竟然还记得我，戴笠真是受宠若惊。说起来还是在六年前的十六铺，我跟杜老板有过一面之交，只是当时我还不叫戴笠，只是一个叫戴春风的普通人。杜老板还赏过我是个铜板呢，让我一直是铭刻在心，不敢忘记杜老板的豪侠之风。”
杜月笙见戴笠也是豪爽之人，和他又有缘分，寻思着以此人的心机，绝非池中之物，当即提出结拜为兄弟。戴笠见杜月笙主动提出结拜，顿时受宠若惊，两人就在关帝爷的神像前点香结拜。
两人结拜完，杜月笙立刻令人取来一千元钱交给戴笠说：“既然是兄弟，客套话也不用再说了。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
戴笠看着钱，不由得心花怒放，立刻说：“多谢杜老板。”
杜月笙立刻抬起眉毛，假装生气：“你叫我什么？”
戴笠于是连忙改口：“多谢三哥。”
杜月笙哈哈笑着叫下人送客。
可是这一千元钱拿到胡家没有多久，管膳食的许忠五拿了这笔款子，心想胡靖安走得，我便走不得？没有几天，也溜到汉口原籍去了。其他人是千咒万骂，但也没有办法。戴笠、成希超、东方白等人再次陷入无米下锅的困境。没有办法，戴笠只好硬着头皮再去找杜月笙讨了一次钱。大家在担惊受怕地等待了一个下午之后，看见戴笠满面笑容地回来，不由得也都佩服起这个刚离开黄埔却已经羽翼丰满的青年了。
戴笠再一次从逆境中走出，并且收获了比从前更多的东西。不但有杜月笙和杨虎的交情，还有密查组成员对他的刮目相看和尊敬，另外，他还结识了不少江湖上的朋友，这些人际基础也为他进一步晋升打下了良好的基础。他跟上海帮会势力的良好关系，也让蒋介石意识到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路从此变得一路通畅。
1928年2月份，蒋介石秘密召见戴笠，要他只身先赴华中、华北各地，了解国民革命各集团军的动态和奉张集团的部署情况，以供决策。戴笠受命从徐州出发，先后到郑州、汉口、太原等地，调查了冯玉祥、李宗仁、阎锡山等各集团军的动态，然后回到南京向蒋报告。当蒋介石的第一集团军沿津浦铁路、冯玉祥的第二集团军沿京汉铁路、阎锡山的第三集团军沿郑太铁路分途进攻的战斗部署下达后，戴笠再次奉命赶到东路北伐军前面先期北上，潜入敌境，打探敌情。行前，蒋介石亲书：“艰苦卓绝”四个字赠戴笠，以求勉励，戴如获至宝。自此，他时常自诩得校长真传，是“艰苦卓绝”四字的忠实执行者。戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难预料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余中的各级大将领都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣言，贪图小便宜，讲江湖义气等，利用军阀这些弱点，戴跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的情报，对二次北伐的胜利起了一定作用，戴由此更加受到蒋的器重。
戴笠发迹以后，回忆起这一段时期的生活，曾称自己是“跑单干”。用现在的话讲，就是“情报个体户”。因此，他常常埋怨这份工作是没有衙门的苦差，不是人干的，其辛酸苦辣，没有亲身经历过的人，是难以体会的。
当时，戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微言轻，辛辛苦苦搜集到的情报，却不能及时送到蒋介石的手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋，就是蒋的官邸或办公室也往往进不去。蒋身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的小辈，颇有些不屑一顾的神态。
不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋介石身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打开通往蒋介石身边的大门，又不得不低声下气去巴结他们。经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨师、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
直到戴笠发迹以后，仍不敢对这些人怠慢，经常在暗中赠金送礼，巴结奉承。就这样，戴笠但凡有了情报，从官邸后门递到厨房，交到厨师或勤务兵手中，由他们放到蒋介石的办公桌上。
在蒋介石身边的侍从人员中，戴笠巴结最力的要数毛庆祥。毛庆祥又名宗骧，浙江奉化溪口人，是蒋介石发妻毛福梅的同宗族人，曾赴日本、法国留学。北伐时，由其父介绍给蒋介石任北伐军总司令部机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁发，以及蒋介石与各方联络通信，各方面递送的情报资料或情况反映等，都要经过毛庆祥之手。戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拼命在毛庆祥身上下功夫。只要毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办。开始毛庆祥对戴笠的情报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事勤快，毛庆祥有所感动，加之戴的情报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。因而戴的情报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人快半拍或一拍。蒋看了也就格外欣赏有加，不但对戴笠送的情报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的情报，还要向毛庆祥查问。戴笠听到蒋对自己送的情报如此重视，也就更加不敢掉以轻心，努力脚踏实地去做。
在蒋介石身边的侍从人员中，始终与戴笠作对的，便是王世和。
王世和亦是奉化溪口人，他与毛庆祥、蒋的侍卫组长蒋孝先、侍从室出纳兼会计蒋和畅4人，并称为溪口的四小家族。王世和的父亲王良鹤原是蒋母王氏的族人，早年就追随蒋介石，当过贴身马夫、勤务兵，忠实可靠。蒋介石从上海到广州就任黄埔军校校长时，王世和被其父引荐给蒋，在广东先给蒋介石的小情人陈洁如当了一段时间的勤务兵，然后进黄埔一期，毕业后留在蒋身边，子承父业，当了蒋介石的随身侍卫，负责警卫、接待、传令等。
戴笠要见蒋氏或进入官邸，必先经过王世和这一关。王世和以黄埔一期老大哥和蒋的心腹自居，历来看不起戴笠的出身和鬼鬼祟祟的行迹。加之戴笠囊中羞涩，难以有让王世和看得上的孝敬，只得转而求其次，在蒋的门房、勤务、厨师、娘姨等佣仆人员身上下功夫，绕过王世和这一关，这就犯了王世和的大忌。王本是瞒上压下，专横跋扈之人，现在“小瘪三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手脚。自是怒不可遏。故王世和每见到戴笠，便破口大骂，并命人将他赶走。戴笠虽对王世和恨之入骨，但在当时如何敢与王世和作对，只得忍气吞声，打掉牙往肚里咽。每见到王世和，便避之如见瘟神。
这时，戴笠如果手头宽余，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如果囊中如洗，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每到官邸门前，戴笠心中总是默默地祷告上帝，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一批活动经费。戴拿到这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。
这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖。到后来便按月发给较大数量的活动费。戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交待任务，在蒋心目中。戴笠的地位逐渐突出，开始受到倚重。
如果在官邸门前恰好被王世和碰上，戴笠那就惨了，只能远远地离开官邸，在清晨的寒风中苦守蒋的汽车从官邸里出来。然后上前拦车递过情报。这时王世和即使在车上也无可奈何，因蒋看到戴笠拦车，照例是要停车的。王世和心中则恨得牙痒痒，对戴笠怒目而视。戴则佯装不见，迅速向蒋敬礼后离开。
一次，戴笠陪同一个客人去晋谒蒋。从官邸出来时，恰被王世和看见。王当着客人的面对戴破口大骂：“姓戴的，我下次看到你私闯官邸，非把你关起来不可。”
戴被王世和一顿痛骂，虽狼狈不堪，却不置一词，默默地离开。但心中却种下了伺机对王世和报复的种子，多少年以后，戴笠终于把王世和赶下了侍卫长的宝座，报了当日的一箭之仇。
戴笠后来经常借回忆这段时间的生活。对特务进行训示：“孟子曰：天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。就是说，其所不能也要动心忍性使得他能。我们担任特种任务的人，要忍人之不能忍，为人之不能为。小不忍则乱大谋。我们做人做事，智深沉勇，外圆内方，但却不是泄泄沓沓，随俗浮沉，更不是同流合污，日趋下流。”