继续扩张
希尔顿觉得也该买下一幢住宅，好和新买下的酒店相辉映。新住宅位于得州各酒店和新获得的旧金山酒店之间。灰泥砌成、红砖绿瓦的西班牙式建筑，和当地乡村俱乐部毗邻。
第二个目标是长滩的“布雷克尔斯旅馆”。这座旅馆是1926年所造，业务始终欠佳，1932年，大地震撼动了长滩，“布雷克尔斯旅馆”似乎很难再起死回生。希尔顿派赫尔敦去观察一下，最后决定收购。
这次找来了两位新的支持者加入投资团，一个是艾里逊，由仆役升上“德雷克”的饮食部经理；另一个是魏尔夫。他们后来一直是扩展计划中坚强的支持者。希尔顿向来深信，在合伙中共同谋利益绝对是个好办法。投资团成立以后，希尔顿偿清了“布雷克尔斯旅馆”的旧债，再筹集11万美元资本，发出了100万的股份。
布雷克尔斯旅馆装修如果顺利，那么这个50万人口的城市将有一家完整的酒店了。在这段时间，赫尔敦又和希尔顿去忙别的工作，他们在靠亚尔布寇克市车站的地方找到空地，兴建一座大厦。
“德雷克”和“布雷克尔斯旅馆”同时大兴土木，这一连串的事情刺激着希尔顿的美梦，它们并不是希尔顿真正梦寐以求的对象。希尔顿的旅行袋里，还有当年从杂志上撕下的纽约市的“华尔道夫—奥斯托利亚酒店”的图片，它是所有酒店中规模最大的。
这时希尔顿或许还高攀不上，不过还有另一个——芝加哥的“史蒂文斯酒店”，是世界大酒店之一，它曾在不景气时陷入财务困境，根据法案一度改组。希尔顿不曾听说任何有关它要转让的消息，但这又何妨？种下萝卜，几个礼拜就可以收到萝卜；种下橡树种子，两年后就可以长出高高的橡树。希尔顿已学到园丁必备的条件——静待时机成熟的耐心。既然希尔顿已从得州向外扩展，为何不能将拱卫大湖区的芝加哥也囊括进来呢？
1939年春，“亚尔布寇克希尔顿”揭幕，希尔顿出任经理，名流前来道贺，连州长也亲自驾到，赠给希尔顿“荣誉上校”的头衔。
后来希尔顿告诉了威尔这件事。当年他们组织“希尔顿三人合唱团”时，他是宣传员，现今是新墨西哥州的著名律师之一，真想不到有今天这样的成就。
“‘荣誉上校’确实可以当一当，”希尔顿跟欧文谈着，“不过，我可不会像我父亲那样以此终老。”
“你自然不会。”威尔插话进来，“但新墨西哥州传统上要有一位希尔顿上校。我们怀念拓荒时期的精神，你父亲还活在我们的心中。”
6月，“布雷克尔斯希尔顿酒店”在加州长滩落成，“荣誉上校”的头衔终于用上了一次，但也仅此一次而已。
这一天，妹妹海伦、露丝玛丽陪同母亲来参加揭幕典礼，老友、当地市长，以及诸贵宾们对“希尔顿上校” 一事无不大加赞扬。
希尔顿开始调查芝加哥的“史蒂文斯酒店”，这个号称世界最大的酒店。它有3000个房间、3000个浴室，可容纳客人和工作人员共6000人。年轻的经理宾士带希尔顿巡视一圈。
“如果每个房间都去看，”他高兴地说，“每个看5分钟，一天8小时，全程要1个月。”
附设医院、干洗部，样样齐全。宾士说，平常的日子，“史蒂文斯酒店”全体居民共需奶油1000磅、鸡蛋1000打、牛10头、猪肉1000磅，咖啡700加仑。自动洗碗机在最忙碌时每小时可洗出19万个碗盘。
他这么一说，希尔顿更是要定它了。希尔顿先买了它的股票。低的时候一股卖20美分，高的时候为60美分。当股票足够以后，购买的时机来到，希尔顿已踏上了那家旅馆的地板。
若干年之内，希尔顿不断地收购这方面的股票，已多到票面额40万美元。希尔顿跟乡村俱乐部的两位朋友商讨，一位是经营保险的凯兹，另一位是名律师雷恩，他们愿意加入到希尔顿的行动中来。
这时，“达拉斯希尔顿酒店”的地皮租期届满，希尔顿不想再继续下去，决定让给别人，这里留有希尔顿太多的回忆：第一次冒险、筹措第一个100万美元、红帽女郎、第一位携手合作的伙伴……
希尔顿闷坐房里，往事一幕幕浮现在眼前。希尔顿想把过去的事统统忘却。紧接着，“德雷克”也转让给别人了，希尔顿不得不向这个心爱的城市告别。
1941年，希尔顿在一次舞会中结识一位叫莎莎·嘉宝的匈牙利美女。她活泼伶俐， 金发迷人。晚餐席上她与希尔顿并肩而坐，愉快地交谈。后来，她使出了女人最厉害的一招，眯着一双媚眼对希尔顿说：“我想我大概会嫁给你。”当时希尔顿以为她在开玩笑，没想到四个月之后，竟然成为了事实。
1941年圣诞节，也就是希尔顿的生日，不再有欢庆，由母亲带着大家为世界的苦难祷告。3天后，希尔顿到了纽约，著名的旅馆经营者寇其培从芝加哥打电话来，请希尔顿去看一下第五街的“彼得旅馆”，希尔顿礼貌性地巡视一番。随着战争的爆发而发生的种种现象，如物价上升、物资缺乏、人力减少等，令希尔顿不得不审慎。
过了新年，希尔顿便搭火车找弟弟卡尔去了。告别纽约，希尔顿心中仍充满期望，或许有一天，这个城市会为希尔顿铺上红地毯。不过现在不急，希尔顿需要等成熟的时机。入伙人凑起来的钱少得可怜，他们谈钱是以千计算的，但希尔顿需要的是好几个百万。纽约的华尔街堪称有钱人的聚集地，那里的人一谈钱都是以百万计的。
次年，希尔顿再到芝加哥找寇其培。这回不谈“彼得旅馆”，他问希尔顿：“你对‘城屋’可有意思？”
希尔顿怎么会不中意这幢洛杉矶的高贵酒店呢？希尔顿爱上的一向都是第一流的。但生意人惯有的谨慎使希尔顿不动声色，只表示要想一想。希尔顿亲自到洛杉矶查看，这幢酒店坐落于威尔夏的林荫道上，对面的绿色公园灿如宝石。但里面却没有任何贵宾。
西海岸阳光怡人，美丽异常，可是夏威夷和日本人就在后头，珍珠港事件使得人们如惊弓之鸟。入夜后到处闪着探照灯，巡逻队沿着海岸实行戒备，希尔顿明白为什么贵宾不住在这里。
希尔顿还是找到寇其培，坐下来谈价钱。
“你开个数吧！”他要求说，“但一定要公道。”
希尔顿闭了闭眼，深吸一口气，“100万的四分之三。”
寇其培叫了起来，他怎么办得到！
“92.5万。”他要求。
“你的旅馆已成空壳了，”希尔顿提醒他，“何况又在如今这个时候。”
“90万。”寇其培说。
“80万。”希尔顿坚持。
“再加5万。”
“一言为定，”希尔顿说，“今天我就寄一张支票，定下交易。”
希尔顿把从“德雷克”赚来的钱运用了上去，又添置了网球场、游泳池，用细白砂铺成休憩场所。过去一年的盈余是3.3万，他们收过来后，第一年净赚19.8万，过后，每年纯利润未曾少于25万。
希尔顿的办公室移到“城屋”的一间套房，桌上的玻璃板下压着那张“华尔道夫”的图片。然后希尔顿开始拜访墨西哥，他认为在那里建造一家“希尔顿酒店”的构想应该值得一试，但不妨先组织一个周末旅行团，有导游，有玩的地方，他们真的付诸实行了。
不久后，另一位女性进入了希尔顿的生活圈，她是两个孩子的挚友；对希尔顿而言，从相识的那天起，她便是个忠诚的伴侣，也是位不可多得的同僚。她的名字是奥莉芙·魏克曼。
她是麦龙神甫介绍的，本来在市区某个俱乐部的董事会服务，但麦龙神甫认为希尔顿对她的需要，可能要大过他们。
他说得对，魏克曼太太一过来就先帮希尔顿整理那间套房办公室。那里重要的文件、地址电话簿乱扔，账册也多日没有清理。“从下星期一起，先为你工作两个星期。”魏克曼太太说。从那天起，一直到两三年前升为希尔顿的行政助理时，她的简称“O.W.”总出现在希尔顿重要函件的左下角。
不久，美国政府征用芝加哥的“史蒂文斯酒店”给空军使用，他们付足费用，外加一笔累积利息，使希尔顿的损失减轻许多。他们开出一张40万支票，这是希尔顿所见过数目最大的一张。
“我们还会再得到的。”希尔顿向魏克曼太太预言。
“不会这么快吧？”她说得对，但他们后来真的得到了。此刻，希尔顿的舞台做了一次重大的迁移，目标是美国伟大的城市——纽约。