多产时期
这时，莎士比亚也还在写着喜剧，他的技巧日趋纯熟，已渐趋上乘，最后终能臻于化境。他替宫内大臣剧团写的首出浪漫喜剧是《维洛那二绅士》，其中他用心探讨爱与友情的主题，从舞台效果来看，这出戏是莎士比亚的败笔，而他本人必然也意识到了这一点。
莎士比亚的很多部剧作都是以威尼斯为背景，1569年，他还写了一部浪漫喜剧《威尼斯商人》。威尼斯富商安东尼奥为了成全好友巴萨尼奥与鲍西娅的婚事，向犹太人夏洛克借债。由于安东尼奥贷款给人从不要利息，并帮夏洛克的女儿私奔，怀恨在心的夏洛克乘机报复，佯装也不要利息，但若逾期不还,便要从安东尼奥身上割下一磅肉。这时恰逢安东尼奥的商船失事，资金周转不灵，安东尼奥无力偿还贷款。夏洛克去法庭控告安东尼奥。为救安东尼奥的性命，鲍西娅假扮律师出庭，她答允夏洛克的要求，但要求所割的一磅肉必须正好是一磅，不能多也不能少，更不准流血。夏洛克因无法执行而败诉。
再度以想象之城作为梦幻般的背景，因此威尼斯和维洛那的绅士一样不真实。更与实际不符的，是剧中人讨论高利贷的方式，事实上放高利贷的情形，在伦敦和在威尼斯一样普遍。伊丽莎白登基之初虽曾敕令放高利贷是罪行，但也规定一分的利息为合法。莎士比亚观众中有半数的人，就在以高利放款或贷款为生，他们很明白《威尼斯商人》只是民俗剧，与当前经济状况无关，白白放款给别人才是傻子呢！
莎士比亚对放高利贷的夏洛克一角的描述也不能当真。这只是民间的看法，莎士比亚本人从没见到过真正的犹太人。中世纪时，他们已经全被逐出英国，法律严禁他们再在英国出现。也许夏洛克之罪不在他的种族出身，而在他的宗教信仰。当夏洛克的女儿说到“我将因我丈夫而获救，他已经把我变成了基督徒”时，在观众的眼中，她是可以被接受的。
莎士比亚在伦敦唯一可能遇见的犹太人，皆是希伯来族，且已受洗为基督徒，然而其中应没有能作为夏洛克原型的人。莎士比亚的角色塑造，应源于中世纪基督徒的传统思想。这种思想根深蒂固，连大作家也未能免俗，如乔叟笔下的犹太人是以杀害基督徒小男孩为日常行径之一的罪人，马洛《马耳他的犹太人》里的巴拉巴斯欲图毒毙整城的基督徒，结果被丢进滚锅中，大快了观众的心。虽然莎士比亚描述的是民间的形象，却不妨碍他看到真实的人，当观众希望看到一个单纯、逗趣的坏蛋时，莎士比亚就给了他们一位夏洛克：
我是个犹太人，难道犹太人就没有眼睛？难道犹太人就没有手、器官、身体、感觉、感情、热情……如果你戳我们，难道我们不流血？
《威尼斯商人》中有各式各样的素材，并非依据一条主线而处理的，这一特点在现代观众眼中尤其显得散漫。但是莎士比亚却能将另一群分歧各异的角色变成一出完美的《仲夏夜之梦》。
这出戏里，他的手法利落，且在无意间改变了观众对仙人的形象。在莎士比亚之前，神仙都是满怀恶意的、住在泥土中的乡村小人儿，而莎士比亚却让他们居住在花丛之中。
《仲夏夜之梦》是莎士比亚青春时代最后一部也是最为成熟的喜剧作品，同时也是莎士比亚最著名的喜剧之一。整部戏剧情调轻松，总的来说就是一个“乱点鸳鸯谱”的故事。这部戏剧所包含的，只是纯净的快乐，仿佛是一部戏剧的狂欢，中间也掠过一丝爱情所固有的烦恼，但也是加以欢乐化、喜剧化的。
《亨利四世》
《亨利四世》大约在1596年首演，分为上下两篇，取材于《编年史》和一部叫《亨利五世的辉煌胜利》的旧剧。
《亨利四世》是莎士比亚历史剧中最成功、最受欢迎的一部，被看成莎士比亚历史剧的代表作。这出剧主要内容是反映亨利四世和他的王子们与反叛的诸侯贵族进行殊死斗争的过程。莎士比亚突破传统历史剧多条线索交织发展的网状结构，采用了两条线索平行发展的结构——以亨利四世为代表的宫廷生活线索和以福斯塔夫为代表的市井生活线索。剧中轻松、平庸、充满恶作剧的快乐的市井生活与紧张、复杂、充满流血阴谋的宫廷生活形成强烈对比，使作品的内容不仅散发着浓厚的生活气息，而且具有一定的历史深度。
剧中最有光彩的人物是福斯塔夫，他的出现总是伴随着令人发噱的喜剧性场面。就出身说，他是一个破落的封建贵族——爵士，福斯塔夫身上带有浓厚的封建寄生生活的特点：好酒贪杯，纵情声色。他是军人，却缺少一个封建骑士的荣誉观念和勇敢。同时，他生活在从封建社会向近代市民社会过渡的时期，他没有新兴市民阶级的进取心，却染上了他们的愉快乐观和自我享受，他利用拍马、吹牛、逗笑、取乐来谋取生活。莎士比亚通过一系列难忘的喜剧场面，塑造出这样一个从封建社会向市民社会过渡时期的寄生者的典型。
做为莎剧中塑造得最出色的人物之一的福斯塔夫，历来被认为是“英国文学中最伟大的喜剧性格”。
《亨利四世》这出戏问世时所展示的时代背景正是十六世纪英国封建王朝即将解体、新兴资产阶级竭力夺取和维护新的统治权,各种社会力量之间的矛盾错综复杂的时期 。福斯塔夫虽无能做乱世枭雄，却也不甘寂寞。他上窜下跳，处处逞能，丑态百出地扮演了一具活宝式的陪衬角色，成为病态社会中怪胎式的畸形产物。
莎士比亚无愧是世界文坛上的天才艺术家。只有像他这样一位出身低微，洞悉病态社会弊端，熟谙各类丑角的杰出大师， 才能挥舞大家手笔塑造出这样一个古灵精怪的混世魔，使其成为世界文学人物画廊中不朽典型。这是莎士比亚的艺术的精妙所在。
1598年9月，有个牛津大学毕业生出版了一本书，在书中他列举了莎士比亚除《亨利六世》以外的所有作品，虽然他还列出了许多其他的剧作家，但他独独挑选了莎士比亚来大加赞赏：
缪斯女神若说英文，也会以莎士比亚精雕细琢的言辞来讲话。