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尽管他有教学任务，但毛仍投入湖南的组织工作。在1919年6月和7月的5个星期内，他帮助建立了3个协会，都和改革有关。
但毛对湖南政治舞台作出的独特贡献是通过办报实现的。7月14日出版了学生联合会创办的第1期《湘江评论》，毛是《湘江评论》的主笔。《湘江评论》是一张四开的报纸，第1期很快就卖出去了，第2期印了5，000份。在《湘江评论》上，毛对湖南的进步读者介绍了西方工会和工人罢工情况，揭露了西方列强在凡尔赛和会上的分赃行动。他谴责劳合·乔治和伍德罗·威尔逊是“一类的强盗”。
用毛的中国传记作者的话说，《湘江评论》每期付印之前，“约好的稿件往往不能集齐”，于是毛只有自己动手多写一些。在溽暑和蚊虫的侵扰下，他“常常写到半夜之后，早晨一起床，来不及洗脸吃饭，就到教室教课”。《湘江评论》第1期的几乎全部、第2期的三分之二、第3期和第4期的各一半稿件都是由毛泽东执笔的—他不仅要写稿、审稿，而且还要当编辑、看校样。毛甚至有时还上街卖报。
《湘江评论》第2期开始连载毛的一篇重要文章，题目是《民众的大联合》。就在这篇文章中，毛最早提出了必须建立人民革命统一战线的战略思想，敦促他的同胞按照马克思的思想，建立农民组织和工人组织。文章说：“国家坏到了极处，人类苦到了极处……”
“天下者我们的天下。国家者我们的国家。社会者我们的社会。我们不说，谁说？我们不干，谁干？……我们中华民族原有伟大的能力！……他日中华民族的改革，将较任何民族为彻底。中华民族的社会，将较任何民族为光明。中华民族的大联合，将较任何地域任何民族而先告成功。”“我们总要努力！我们总要拼命的向前！我们的黄金世界，光辉灿烂的世界，就在前面！
《湘江评论》震惊了长沙政府，只出到第5期就被查封了。毛立刻又接手主编另一份报刊《新湖南》，这是一份地方学联的周刊，不久也被当局查禁。
这时湖南督军张敬尧对学生恼羞成怒。9月他召集学生代表训话，指责学生干预政治，特别是扰乱了政府的对日政策。他威胁说，你们要是不听，我就砍你们的头。面对他的威胁，一个女生吓得哭了起来，就在她身边的毛要她不要理睬张的恫吓，只当狗吠。
毛在文章中就妇女地位问题慷慨陈词，特别对贞节的双重标准—妇女失贞，导致自杀，而男人乱性却无关紧要—进行了猛烈的抨击。他就此问题在《女界钟》刊物上撰文，他的长文《民众的大联合》中也有这一段：
诸君！我们是女子……我们都是人，为甚么不许我们参政？我们都是人，为甚么不许我们交际？……无耻的男子，无赖的男子，拿着我们做玩具，教我们对他长期卖**，破坏恋爱自由的恶魔！破坏恋爱神圣的恶魔！整天的对我们围着。什么“贞操”却限于我们女子！“烈女祠”遍天下，“贞童庙”又在哪里？
1919年11月14日长沙发生的一件事轰动全省，也使毛泽东大为震惊。一个姓赵的眼镜店老板按照传统的媒人说合，要把自己的女儿嫁给邻近一个富裕的古董商的儿子。这个姓赵的女青年对婚前只见过几面的新郎非常不满意，她要求解除婚姻，但不被理睬。婚礼那一天，不幸的赵小姐被强行推上花轿，送往新郎家。在花轿中，她抽出剃刀割颈自杀。
这一自杀事件轰动一时。一家地方报纸评论说，这个可怜的女青年是封建婚姻制度的牺牲品。两天后毛在《大公报》上发表了他评论这一自杀悲剧的第一篇文章。他在该报共发表了9篇文章，登了两个星期才登完。
毛的文章指花轿为“囚笼槛车”，他进而提出了其他批评，说不仅新郎、新娘的家庭应对赵女士的死负责，罪恶的根源还在社会。他宣称，青年人应该鼓足勇气自己站起来反抗老一代对他们规定的种种框框。毛鼓动说：
一个人刚刚掉下母亲的肚子，便说他的婚姻是已经前定了。年纪大一点，自己发生了婚姻的要求，却不敢自己议婚，一听父母、媒妁来处置……这些关于婚姻的迷信应该首先打破，最要紧是“婚姻命定说”的打破。此说一破，父母代办政策便顿失了护符……夫妇一发生了不安，家庭革命军便会如麻而起，而婚姻自由、恋爱自由的大潮，接着便将泛滥于中国大陆。
毛不赞成赵女士的自杀，“吾人是以求生为目的，即不应反其道而求死……自杀的条件是社会夺其希望。吾人于此，应主张与社会奋斗，争回所失的希望。奋斗而死……
毛在赵女士事件中表现的**，能否说是他因违背他自己父母为他安排的婚姻而生出的负疚感的一种反应？
驱逐万人痛恨的长沙督军的运动在12月2日达到紧要关头。这一天学联藐视张敬尧的命令，公开举行焚毁日货大会。学生们事先调查了破坏抵制日货的商店，清理出了大批日货布匹，运到中心广场焚毁。但张督军的弟弟带领大批武装军警冲击会场，袭击学生领袖。
当晚毛召集新民学会全体会员和学联领导人开会，他说人民对张敬尧的愤怒已到极点。华中其他军阀也反张，张已成孤家寡人，现在是驱张的好时机。
学生们酝酿二三天内总罢课，并组织驱张代表团，到中国各个中心城市包括北京进行宣传和外交工作。1920年初毛负责领导前往北京的驱张代表团，长沙商会为代表团提供资助。
但毛的行动也不完全是政治性的。1月17日，他尊敬的杨昌济教授在北京去世。毛的朋友萧瑜认为，在北京冬季仍坚持冷水浴的斯巴达式的习惯可能导致了杨的死。讣告是由毛和其他杨先生的学生起草的：“先生操行纯洁，笃志嗜学……吾国学术不发达，积学之士寥落如晨星。先生固将嗜学终身者，因不假年，生平所志，百未逮一。无疑毛要利用这次待在北京的机会帮助料理杨先生的后事，包括杨先生女儿的未来问题，从她那里可以了解更多的情况。
但是毛没有直接去北京，他和他那个驱张代表团在武汉停了一段时间，并起草了驱张宣言送交当地报纸发表。他还组织了一次宣传活动，在一个公共汽车站拍到了由张敬尧的家人送给张的20多袋鸦片烟种子的照片。照片见报后，张名声更臭。毛还和湖南学生组织了一次驱张运动群众报告会。
第二次进京时，毛住在北长街99号一座喇嘛庙里。他忙碌地进行反张宣传，参加2月4日的赴总理府请愿，尽管请愿没有结果。毛还领导一个通信社，宣传不仅要反对张敬尧，还要全面反对军阀统治。他参加了由李大钊等人组织的反对日本帝国主义的爱国组织“少年中国学会”。
毛不断地给他在长沙的同志写信，报告北京的形势，并对他们在湖南的活动提出自己的建议。他建议他们组织“赴俄旅行团”，考察和研究俄国革命的经验。他再三敦促新民学会发展成一个有统一思想的军事组织，认真制订和执行在长沙活动的二至三年计划。
在北京，毛还利用时间大量地读书，特别是刚在北京出版的新翻译来的共产主义著作。他后来说：“有三本书特别深地铭刻在我的心中，建立起我对马克思主义的信仰。我一旦接受了马克思主义是对历史的正确解释以后，我对马克思主义的信仰就没有动摇过。这三本书是：《共产党宣言》，陈望道译，这是用中文出版的第一本马克思主义的书；《阶级斗争》，考茨基著；《社会主义史》，柯卡普著。
如果说毛到北京来是为了向去世的教授告别的话，他又遭受了对大多数中国人来说很沉重，但对毛来说可能无关重要的打击：3月他的父亲死于伤寒病。40年以后，毛重回故乡时回忆起他的双亲。毛说，如果是现在，他们就不会死了。但即使毛对他父亲的去世毫不在意，他也有责任在家庭失去顶梁柱后对家里其余的人进行尽可能妥善的安排。
毛还谈不上是直接打道回府，而是一路拖延。他先到上海，后到衡阳。他不得不卖掉唯一的冬衣，买了一张去上海的车票。在上海，他靠给人洗衣服谋生。他写信告诉长沙的朋友说，洗衣并不累，但来回得坐公共汽车收衣服、送衣服，挣的许多钱就这样浪费了。
他还穿着洗得发白的蓝长袍到码头为另一拨从黄浦江乘船去欧洲的湖南学生送行。但他在上海有许多事要干，所以轮船刚一开动，他就往回走。
他和《新青年》主编，后来成为共产党第一任领导人的陈独秀讨论他的朋友们提出的改造湖南的计划，也讨论刚刚读过的马克思主义著作。毛评论说：“当时的陈独秀对我的影响也许超过其他任何人。然后，毛去了衡阳。在衡阳，他和以前在湖南师范学校的老师易培基有过晤谈，这个人现在成为国民党的重要人物。国民党是孙逸仙领导的中国非马克思主义的共和与民族运动的政党。
毛不在湖南时，张督军被其他敌对军阀赶出了长沙。他的被逐使湖南人欢欣鼓舞，人们纷纷议论怎样充分利用这一千载难逢的机会。南北军阀都在等待时机夺取湖南这块地盘，因此当时地方主义思想抬头，想建立湖南自治，湘人治湘。在十月革命的影响下，也有人提出民主口号，要求实现民治。新强人谭督军假装支持这些主张。
毛当时仍在省外，但他密切注意湖南的形势发展，帮助他的同志准备一个评述湖南面临的几条道路的文件。提出废督、裁兵；乡镇自治；银行、工厂民办；建立工会、农会；保障言论、集会自由。 他会见在外地的湖南各阶层人士，就这些主张和他们展开讨论。
在卷入长沙的这些事件之前，毛回到韶山。“在我的老家安静地休养了3个星期。”无疑他和家里人讨论了如何管理农田的事—他现在成了地主！—如何让他弟弟和妹妹上学。毛现在是一家之主，由毛照料的其他三个人后来都跟着他参加了共产主义革命。
当回到长沙时，他自己的知识与文化发展经历了一个重大的转折。他后来回忆说：“到了1920年夏天，在理论上，而且在某种程度的行动上，我已成为一个马克思主义者了，而且从此我也认为自己是一个马克思主义者了。
他从北京带回长沙一些共产主义书籍，并在7月他创办的文化书社中散发。杨教授的遗孀在女儿的劝告下，把北京大学发的抚恤费给了毛泽东，资助他创办文化书社。毛在《发起文化书社》中说：“湖南人现在脑子饥荒，实在过于肚子饥荒。”毛帮助筹集资金，从长沙社会各界争取赞助，甚至还说服新督军题写了“文化书社”四个大字。
8月2日在毛任教的小学借了一间房子，举行发起人会议。毛是27个投资者之一，他们一共捐资519元，又是这次会上推举出的3个负责人之一。他任书社的“特别交涉员”，通过建立遍布全省的可靠的进步代表网而保证了书社的初期成功。因为书社是营业性的，可以借钱，所以就保证了毛和他的同志在从事政治活动时随时可以用钱。但毛坚持书社要严格记账，账目清楚。书社在一幢旧湘雅医学校所有的大楼里租了几间房子作社址。
毛在创办文化书社时的亲密合作者是故去的杨昌济教授的最有才华的女弟子陶斯咏女士。毛和陶的朋友萧瑜称陶是一个非常杰出的女子。
尽管毛给湖南带来了马克思主义，但湖南同志的活动安排仍具有非常浓厚的地方性。毛回忆说，新民学会的纲领是“争取湖南‘独立’，所谓独立，实际上是指自治。”由于对于北洋军阀政府感到厌恶，同时“认为湖南如果和北京脱离关系，可以更加迅速地现代化，所以主张同北京分离”。毛补充说，“那时候，我是美国门罗主义和门户开放的坚决拥护者。
毛很快发现自己处于因张督军的压迫而中断了的各种活动的中心。学联重新开始公开活动，新的激进团体也出现了，毛和他的朋友组织了一个“湖南改造促成会”，他们在7月(10) 发表宣言，阐述他们的目标：
湘事糟透，皆由于人民之多数不能自觉，不能奋起主张，有话不说，有意不伸，南北武人，乃得乘隙陵侮，据湖南为地盘，刮民财归己橐……吾人主张“湘人自决主义”，其意义并非部落主义，又非割据主义；乃以在湖南一块地域之文明，湖南人应自负其创造之责任，不敢辞亦不能辞……湖南人得从容发展其本性，创造其文明，此吾人所谓湘人自决主义也。
在此期间，毛泽东得到了提升，从一所小学的一名卑微的低级教员成为另一所学校的主事。这一好运应归于他几周前在衡阳见到的一个过去的老师(11) ，他现已返回长沙，并担任师范学校的校长。他指定毛担任第一师范附属小学的主事。毛第一次当上了校长，第一次领到了很像样的薪水。他在秋天开始任职，既教古文，也管理全校事务。
在写给北京同事的信中，毛强调湖南的自治运动只是暂时权宜之计而不是根本的方略。但如果自治能使改革派改善这一地区环境，那也对将来有好处。
毛在9月16日(12) 写道：“9年假共和、大战乱的经验迫人不得不觉醒……最好办法，是索性不谋总建设，索性分裂，去谋各省的分建设……惟一的法子是湖南人自决自治……在湖南地域建设一个‘湖南共和国’。
第二天毛写了一篇长文，论述湖南在过去几百年各个王朝统治下所受的苦难。指出湖南现在应该“在潇湘片土开辟一个新天地，为27个小中国的首倡。从湘人自决开始，广东人、四川人以及其他地方的中国人也来仿效，实现自决。
10月，将近一万人冒雨游行，要求建立民主政府，毛泽东就在游行队伍的前头。这次大规模的游行示威使湖南改革派与反对改革的长沙督军之间的斗争发展到严重关头。谭督军假意接见了游行领导人，表示接受他们的意见。但声名狼藉的旧省议会的旗帜仍在招展，于是有人爬上去把它扯下去（谣传说是毛干的）。这给新督军以镇压的口实。
“从此以后，”毛回忆说，“我越来越相信，只有经过群众行动取得群众政治权力，才能保证有力的改革的实现。”几周后“我第一次在政治上把工人们组织起来了，在这项工作中我开始受到马克思主义理论和我国革命历史的影响的指导。正是在组织工人的活动中，毛实现了另一个更大转变，即克服了过去蔑视劳动的思想。1942年他在一篇重要讲话中论述了这一转变：
我是个学生出身的人，在学校养成了一种学生习惯，在一大群肩不能挑手不能提的学生面前做一点劳动的事，比如自己挑行李吧，也觉得不像样子。那时，我觉得世界上干净的人只有知识分子，工人农民总是比较脏的。知识分子的衣服，别人的我可以穿，以为是干净的；工人农民的衣服，我就不愿意穿，以为是脏的。革命了，同工人农民和革命军的战士在一起了，我逐渐熟悉他们了，他们也逐渐熟悉了我。这时，只是在这时，我才根本地改变了资产阶级学校所教给我的那种资产阶级的和小资产阶级的感情。这时，拿未曾改造的知识分子同工人农民比较，就觉得知识分子不干净了，最干净的还是工人农民，尽管他们手是黑的，脚上有牛屎，还是比资产阶级和小资产阶级知识分子都干净。这就叫做感情起了变化，由一个阶级变到另一个阶级。
毛对马克思主义的初步认识在实际的组织活动中逐渐形成。1920年夏天毛收到了他的老朋友蔡和森接连寄来的信。蔡当时在巴黎附近的蒙达尼学院读书。8月，他写信给毛，敦促毛在中国组织一个共产党。在法国的14位中国同志已经举行了5天的会议，分裂成两派，一派是以蔡和森为首的革命派，另一派是改良派或称渐进派。两派都给毛写来长信，争取毛的支持。很容易猜测毛会支持谁。
毛已经在长沙发起成立了一个俄罗斯研究会，还制订了一个赴苏俄勤工俭学计划。毛在收到北京和上海的马克思主义同志寄来的会章后，于九、十月间在长沙建立了第一个马克思主义小组。几个星期之后，他又在湖南建立了社会主义青年团，这是共产党的先驱。
湖南改良派的困境通过一个最不可能的形式而达到顶点，这就是年轻的英国贵族贝特兰·罗素访问长沙，这个英国哲学家在中国讲学一年。作为他在省城游历的一部分，罗素于10月间来到长沙，他在毛反对的督军举行的宴会上第一次见到了美国教育学家约翰·杜威（杜威来长沙演讲联邦主义）。
毛听了罗素的演讲，后来告诉他在巴黎的朋友说，罗素“主张共产主义，但反对劳农专政，谓宜用教育的方法使有产阶级觉悟，可不至要妨碍自由，兴起战争，革命流血”。
毛严厉指出，这在理论上说得通，事实上做不到。因“教育一要有钱，二要有人，三要有机关……现在世界的学校及报馆两种最重要的教育机关，又尽在资本家的掌握中。总言之，现在世界的教育，是一种资本主义的教育”。
在这种思想上的大变动中，毛和去世的杨教授的女儿杨开慧结婚了。确切的日期不清楚，可能只是被当做自主革命者之间的一种个人协议。在当时湖南激进的青年中被誉为“理想的爱情”。杨女士当然是一个很出色的女子，一个好学生。
杨身材小巧玲珑，有张圆润的脸庞，眼睛不太大，眼眶深眍。皮肤很白皙，全没有继承她父亲那样的黧黑。据说她的容貌像毛的母亲。在1919年和1920年她已经在为湖南学生联合会工作。在她自己的学校福湘女子中学，杨开慧是女才子。尽管那一头短发增添了她的吸引力，但守旧的人仍然很看不惯。由于她的激进名声在外，许多学校不愿要她，最后她只得进了一所基督教会学校。
毛第一次结识杨女士可能是在他到长沙杨父的寓所拜访的时候，但这并没有完全得到他们两人的朋友萧瑜对这些拜访记载的证实。看望杨昌济教授一般是在星期天，多半是为了和他讨论什么问题。在饭桌上，杨的夫人和女儿与他们同桌吃饭。
“她们进来时，”萧瑜后来回忆说，“我们仅仅礼节性地点头示意。谁也不说话，整整两年，每个星期我们都是飞快地、一声不响地埋头吃饭。我们一句话也不说—有时候我们的目光也会碰在一起，特别是当我们俩同时从一个碗里夹菜时。我们只是眉目传神，笑都不笑一下……杨先生吃饭时一言不发，我们都尊重他的静默……那种气氛使人联想起教堂里的默祷。杨先生十分讲究卫生健康，但显然没有意识到边吃边正常谈笑有益于健康，没意识到欢快的气氛有助于消化。
后来杨教授让他的女儿也参与讨论。
这时毛的忙碌的生活历程第一次出现了一段空白。整个1921年上半年毛自己记录的具体活动很少，可以假定毛是避居了一段时间，和他的新婚妻子（可能还有他的第一个儿子）待在一起，后来才重新开始政治生活。
3月，萧瑜从巴黎和北京返回长沙。这年春天毛和他的这位老朋友谈过很多次，他们显然已经出现了思想上的分野。毛的兴趣已经从新民学会转到了共产主义。他对萧瑜说：“如果我们要进行改造，就必须来场革命！如果我们革命成功，上策便是学习俄国！列宁的共产主义是最适合的制度，而且是最容易学习的。我们面前只有一条路，我真诚地希望你能同我们一起踏上这条路。
但萧瑜反复讲自由的必要，说不能盲目地模仿苏俄革命。他们常常彻夜长谈，有时因不能取得一致而相对流泪。
萧瑜认为人就像一辆黄包车一样，跑动起车靠两个车轮—自由和共产主义。他反对资本主义，拥护社会主义，但没有自由的车轮，这辆车就需要借压迫人类来维持平衡。
毛说：“是的，压迫是政治的精髓。如果你压迫得法，说明你的政治是成功的。归根结底，政治的影响力十分简单，不过是经常保持压迫罢了。”
萧利用经典的自由无政府主义来反对善意的命令主义。毛反驳说：“如果领袖没有权力，就不可能执行计划，就不能得心应手。领袖拥有的权力多，事情就比较容易办。为了改造一个国家，国民必须刻苦自励，并且需要作出牺牲。”
萧则宁愿没有牺牲来获得后代的幸福，但毛回答说如果人们计较这类事情，那么社会革命的理想1000年也实现不了。萧说他能等那么久。
毛说：“对于你愿意等100年或1000年，我非常欣赏。我却不能等，我希望更早一些实现我们的目标。
争论继续不断，谁都不愿让步，直到1921年7月上海会议前夕两人还在争论。这次会议创立了中国共产党，毛泽东是出席这次会议的一个代表。
萧瑜回忆说：“最后一个夜晚，我们同床而睡，谈到黎明，毛泽东仍在说服我参加那个决定历史命运的会议。
毛说：“如果我们全力以赴，共产党在30年至40年的时间里，就能统治中国。这个预言相当精确。
那一天乌云密布，山雨欲来，这两个朋友和另一个共产党会议代表何叔衡从西门乘船离开长沙。木船通过中国中部的湖泊到达武汉，最后到达上海，这两个共产党人没有让他们的朋友送行。毛和萧共处一个舱室，毛睡下铺。第二天早晨当萧瑜走上舱面时，发现毛拿着一本书—《资本主义制度大纲》。