§2、签约环球

蔡依林第一次站上舞台是在高二的热音社迎新会上，唱的是小红莓的《Zombie》，从别人的掌声中她才知自己其实唱得不错。在舞会上，她为在场师生献唱《The　Rose》，台下热烈的反应让她久久难以忘怀。那是她第一次对歌唱建立起信心，对歌唱开始有了憧憬。

1998年，蔡依林在学校的推荐和同学的怂恿下，参加了MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛。或许是因为没有多少人敢以玛丽亚·凯莉与惠特妮·休斯顿的招牌歌曲作为参赛曲吧，虽然蔡依林没有经过任何训练，但她在舞台上能唱，敢秀，肢体语言也比较丰富，所以在与3000多名参赛者激烈竞争后，最终拿了冠军。

同年，蔡依林毕业于景美女中。5月份蔡依林以第一名征试成绩进入台湾省辅仁大学外文系。1999年3月，“环球唱片”签下了蔡依林，她成为了环球体系在资源整合后的年度重点新人。

签约之后，“环球唱片”即刻替蔡依林安排了一连串课程。每星期上两次舞蹈课，帮助她提高舞台表演能力；语言训练课程，让她从容面对媒体。这两门课程持续了半年时间。一个月中每星期两次化妆课，为的是让她在赶场子或是接受简单采访时，可以自己动手化妆。甚至她还不定期到爱尔兰、美国等地观看国外艺人的表演，观察她们的舞台表演风格。

但是第一波宣传时，蔡依林还是因为无法克服对镜头的恐惧，连拍宣传照都不敢看镜头，结果许多照片都拍成侧面。不过好在她学得很快，很用功，很虚心，很快就进入了正轨。

第一步就成功地站稳在歌坛，这样的成绩对于必须兼顾学业与事业的蔡依林来说，来得一点也不轻松。每天下课必须赶“通告”到凌晨，利用等待上台的空档写作业，读书；常常拍片到第二天早上，回家卸妆后便背起书包赶第一堂课，学生歌手的身份让她往往累到喘不过气来。但是读书始终是蔡依林生活里最重要的一环，“即使必须花费比别人更多的心力，也绝不可能放弃学业来成就对歌唱的梦想。”这样辛苦的历程，让蔡依林更为珍惜得来不易的肯定与支持。