元老与晚生
胡靖安并无特别紧要之事，而是他要离开上海返回家乡一段时间，联络组的工作需要有人负责。
尽管联络组成立时间不长，但戴笠在情报工作方面所表现出的天赋和他对情报工作的热衷与执着，以及所做出的成绩，都是其他人无可企及的。尤其他不计报酬的态度，深得胡靖安佩服。也正因为没有报酬，已有多人先后离开联络组。
胡靖安要找人代理组长职务，自然就想到了他最信任的戴笠。他对戴笠说：
“校长复职以后，联络组肯定要扩大，我会为你申请一个不错的职务。”
胡靖安言外，自然有提拔戴笠之意。戴笠何尝不明白胡靖安的意思，即使不被提拔，他也愿意做这个代理组长。
胡靖安又把组里仅剩的几名成员蔡劲军、许宗武、乔家才等人找来，向他们交代任务，答应以后为他们每人在总司令部申请一个正式职位，并在离去前给他们留下一笔生活费。
随后，戴笠辞去南京黄埔同学会的工作，与几名联络组成员一起，搬进拉都路二十号情报联络组住所。
戴笠知道，要想取得重要情报，首先需要与高层打成一片。他流落沪杭多年，对上海的熟悉程度并不亚于杭州，可以说每一条弄堂几乎都能叫出名字，唯独不知上海的庙堂大门朝哪开。按常规出牌是无法在上海打开局面的，只有剑走偏锋，他决定单枪匹马闯庙堂，直接去龙华拜见上海警备司令、上海“清党”委员会主任委员杨虎。
杨虎，字啸天，安徽宁国人，生于1889年，早年加入同盟会，先后追随陈其美、黄兴、孙中山、蒋介石，曾官拜护法军政府参军、非常大总统府参军、大元帅府参军，是国民党元老级人物。
杨虎与上海渊源甚深，早在同盟会时期便经常往来于租界，辛亥年曾追随陈其美攻打高昌庙江南制造局；后曾出任苏军总司令、海军陆战队司令兼代海军总司令，在护国战争中发起肇和兵舰之役，率部起义，干得惊天动地，其大名在上海滩无人不晓。而“四一二政变”“清党”之役，杨虎、陈群等人借助帮会势力，捣毁了共产党领导的上海总工会，将3000工人纠察队全部缴械。由此可见，杨虎与帮会，亦是渊源甚深。
而杨虎，也是蒋介石义结金兰的把兄弟。
对杨虎这个元老级人物来说，戴笠这个黄埔军校第六期的学员，实在是晚辈中的晚辈。当卫兵进去通报后，他站在门外的台阶上足足等了有20分钟。无论怎样，他相信杨虎不能不见，因为他打出的第一张“王牌”足够分量：校长的学生！
果然，卫兵让他进去。
戴笠有礼有节，不卑不亢，郑重其事地对这位元老说明来意。杨虎听后放声大笑。
戴笠自然知道杨虎所笑为何。且不说自己辈分如何低，就目前身份，他不过是一个除胡靖安之外，没有任何人认可的义务情报员。但他相信，他的第二张王牌也足够分量，那就是：为校长搜集情报！
他相信，蒋介石这个交换过金兰帖的把兄弟，毫无疑问会为蒋介石的复出尽力。
他也了解过杨虎，自幼读书不多，不失为勇冠三军的赳赳武夫，为人坦**豪爽，虽居上海警备司令高位，仍不改江湖犷悍之风。
他不动声色，依旧面容严峻，双目炯炯，执着地盯着杨虎等待答案。杨虎终于收敛笑容，走到戴笠身边，一巴掌拍在他的肩上：
“好，戴雨农，我为你开这个先例，这个忙我会一帮到底的。不过，在上海滩做情报，有一个人你不能不拜。”
“谁？”
“杜月笙！”
戴笠一下子愣住了。
“怎么，大名鼎鼎的青帮大亨杜月笙杜先生，你不会没听说过吧？”
戴笠一时不知该怎么回答。
他自然想到过拜访杜月笙，也知道杜月笙会有求必应，但杜月笙当年的话犹言在耳：
“辛亥年以前，上海滩的青帮以‘大’字辈当家。这些‘大’字辈的老头子，都是身份地位极高的。……但自从‘大’字辈以下，则是泥沙俱下了。帮会在上海滩势力的确很大，可在这个洋人的地界里，又怎能不涉及烟、赌、娼呢？一涉及这些，必然就和‘黑’字沾了边……”
连青帮起家的杜月笙都对这个“黑”字讳莫如深，极力在“四一二政变”“清党”之役中卖力，以期将“黑”洗“白”，戴笠又怎能主动向帮会靠拢呢？
“杜月笙，他是我的结拜兄弟。”
杨虎的话，再次令戴笠大吃一惊。
说话间，一位文雅书生模样的中年人走进来，杨虎指着中年人对戴笠说：
“这位是我的搭档，陈群陈先生，大号陈人鹤，我们都是杜先生的结拜兄弟，也是杜先生介绍我们加入青帮的。”
这番话令戴笠更为震惊，堂堂的国民党要员，与帮会有来往也就罢了，为什么要加入青帮呢？杨虎却颇为得意，接着说：
“要知道，杜先生他本人才是青帮‘悟’字辈，却介绍我和陈先生拜了威望极高的‘大’字辈张仁奎老太爷，成了‘通’字辈，说起来比杜先生还高一辈呢。”
见戴笠一脸惊愕的表情，细心的陈群笑着对戴笠说：
“革命，不以先后论资格，不以出身论贵贱。帮会是时代的产物，帮会中不乏仁人志士。我们加入帮会，就是为了团结帮会中的进步势力，将这部分人拉入革命阵营。”
戴笠头一回听到这样的理论，惊愕得半晌说不出一句话，陈群接下来的话，令戴笠更是大跌眼镜。
“租界巡捕房的黄金荣黄老板，称得上青帮教主了吧，他可是蒋先生的恩师；早年孙中山先生也曾登门拜访，并亲自书写扇面赠送黄老板，感谢黄老板在法租界对革命党人的保护。”
陈群时任国民革命军东路军政治部主任兼“清党”委员会副主任委员，他与杨虎这番话，令戴笠大长见识。戴笠当即决定登门拜访杜月笙，当他说出这个想法后，杨虎说：
“稍等，还是先打个电话预约一下，我陪你一道去。”
说罢，杨虎拿起了电话。
后来杨、戴、杜杭州三结义，谈起第一次见面，杨虎说：
“雨农一个军校后生，初次见我这总司令就不卑不亢，态度恭谨坦诚，说话得体，要言不烦，我哪还敢小看你呢，哈哈哈！”